Microcamtest

Лайфстайл портал

Моноэтаноламин

Моноэтаноламин. Свойства и характеристики

Вещество представляет собой прозрачную, вязковатую, бесцветную, маслянистую жидкость с умеренно выраженным аминным запахом, похожим на запах рыбы. Плотность моноэтаноламина 1,012 г/см³.

Гигроскопичен, хорошо смешивается с водой в любых пропорциях. Кроме этого, легко подвергается смешиванию с хлороформом. В определенных дозах химикат способен образовывать смеси со спиртами, эфирами, бензолом, ацетоном, сульфоланом, гептаном и другими растворителями.

Реактив имеет достаточно высокую температуру кипения +171ºC, температура замерзания моноэтаноламина +10,3ºC, температура вспышки на воздухе при стандартных условиях +85ºC.

Химикат проявляет свойства слабого основания, способен реагировать с сильными органическими и неорганическими кислотами, образовывая при этом соли. Смеси воды и этаноламина имеют щелочную реакцию и поглощают кислые газы, такие как сероводород, двуокиси серы и углерода, а также меркаптаны.

Видео

Синтез (варианты)

Каждый этаноламин – жидкость, которую легко получают как промышленным методом, так и в лаборатории.

В первом случае продукт образуется от взаимодействия аммиака с этиленоксидом. Реакция одностадийная, происходит в присутствии незначительного количества воды и требует соблюдения некоторых условий:

  • температуры от 90 до 130 °С;
  • уровня давления от 7 до 10 Мпа.

Данная химическая реакция позволяет получить смесь моно-, ди- и триэтаноламина. Процентное соотношение аммиак/этиленоксид как 15:1 позволяет иметь выход компонентов соответственно:

  • 78,3;
  • 16;
  • 4,4%.

Оптимум соотношения фракций в смеси при получении этаноламина промышленным путём регулируется:

  • изменением концентрации аммиака в реагирующем составе;
  • коррекцией температурного режима;
  • повторным вводом в реакцию уже произведённых моно-, ди- и тримеров.

Разделить итоговую смесь на воду, аммиак и сумму компонентов позволяет ректификация.

Отделённый и сжиженный аммиак направляется для повторного реагирования.

Одним из способов получения этаноламинов является лабораторный (осуществляемый методом взаимодействия хлорэтанола (этиленхлоргидрина) с аммиаком). Полученные таким образом компоненты смеси разделены быть не могут.

Химические свойства

Этаноламин — слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли.

При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

 HOCH2CH2NH2 + RCOCl → HOCH2CH2NHCOR + HCl

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами даёт основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами:

При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

 HOCH2CH2NH2 ∗ HCl + KCN + RCHO → HOCH2CH2NHCH(CN)R

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании даёт меркаптотиазолин:

При нагревании с мочевиной образуется этиленмочевина:

С γ-бутиролактоном — N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии H2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

 HOCH2CH2NH2 + NH3 → H2NCH2CH2NH2 + H2O

Безопасность

Летальная доза (ЛД50 700 мг/кг (для белых мышей, перорально).

При остром отравлении возникает раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших воздух с концентрацией этаноламина 0,2—0,4 мг/л по 5 часов ежедневно в течение 6 месяцев наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче.

Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при концентрации 0,164 мг/л, погибали через 14—24 суток, но выживали в тех же условиях в течение 90 дней при концентрации 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днём. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.

Санитарная норма по ПДК в воздухе рабочей зоны не более 1 мг/м3.

Теги